Pontus de la Gardie sõjalised aktsioonid otsustasid Liivi sõja lõpuaastail pikaks ajaks Põhja-Eesti saatuse. Väejuht ise uppus Narva jõkke 1585. aastal ja maeti Tallinna Toomkirikusse. Reljeef sarkofaagil kujutabki väejuhi tähetundi - Narva vallutamist 1581. aastal.

Niguliste kirikusse on koondatud sakraalkunsti paremik ja tõeline pärl on seitsme meetri pikkune lõuendile maalitud "Surmatants", mis on Lüübeki meistri Bernt Notke originaali alguslõik. Lüübeki "Surmatants" hävis II maailmasõjas.

1500. aasta paiku püstitatud tornikiivri kohta on väidetud mitmetes ürikutes, et see oli 159 meetri kõrgune ja tollel ajal maailma kõrgeim torn. Ajalooallikatest on aga teada torni kõrgus süldades, Tallinnas kasutusel olnud süld oli lühem kui Reini süld ja nii jäi tegelikkuses Oleviste torn mitmetele Euroopa tippudele kõvasti alla.

Kantsel valmis 1597. aastal, kantslikorpusel olev aastaarv 1723 tähistab hilisemat restaureerimist või remonti. Tornikell on valatud 1433. aastal, aga kukkus 2002. aasta tulekahjus puruks. Kella tükid on eksponeeritud kirikus.

Johann Köleri maal "Tulge minu juurde kõik..." asendab Kaarli kirikus traditsioonilist altaripilti. Raha maali jaoks hakati koguma 1873. aastal, maal valmis 1879. aastal. See on maalitud klassikalises freskotehnikas (maalitakse niiskele krohvile, mistõttu kunstnik peab väga kiiresti töötama). Köler polnud tol ajal kunstnikuna tuntud, ta maalis 10 päevaga maali. Paljude eestlaste jaoks oli see esimene kokkupuude eesti kunstiga.

1937. aastal toimus Vabaduse väljaku planeerimise konkurss, mille üks tingimus oli Jaani kiriku lammutamine. Alar Kotli ja Ernst Kesa võidutöös oli sinna kavandatud kohtuhoone ja ratsafiguur. Paradoksaalsel viisil kirik pääses lammutamisest.

Kokku on neid kirikukelli 11, suurim kaalub üle 16 tonni. See on umbes 3 meetri kõrgune ja veeti Toompeale 500 sõduri jõul.

Kiriku kurioosne ja väljakutsuv arhitektuur on taotluslik. Künnapu on võrrelnud Noa laevaga, mõned naljahambad on võrrelnud torni ka lennukisabaga. Kirik on nagu ühenduslüli Kadrioru ja korrusmajade vahel. Soomlased on kutsunud selliseid moodsaid kirikuid ka "kuraditõrjepunkriteks".

See on Tallinnas ainus rooma-katoliku kirik. 1799. aastal nõudis tol ajal Tallinna kindluse komandandiks olnud hispaanlasest krahv Lacerda, et katoliiklastest sõjaväelastel oleks oma kirik.

Enamik rannarootslasi lahkus II maailmasõja ajal Rootsi ja 1970. aastal võeti Sutlepa kabel koost lahti ning toodi Rocca al Mare Vabaõhumuuseumisse. Üles laoti alles 1976. aastal ja oli algul mõeldud puhtakujuliseks eksponaadiks. Siiski peetakse alates 1989. aastast selles kirikus taas ka jumalateenistusi.